Όταν η Apple ανέπτυσε το MAC, o Steve Jobs αποφάσισε να προσλάβει ένα καλό του φίλο Bill Gates, που είχε μια μικρή εταιρεία ανάπτυξης λογισμικού με το όνομα Microsoft για να γράψει λογισμικό εφαρμογών για αυτό. Τα λογισμικά ήταν η Microsoft BASIC για Macintosh και οι πρώτες εκδόσεις δύο εφαρμογών με τα ονόματα Microsoft Excel και Microsoft Word. Ο Jobs έγραψε στο συμβόλαιό που υπόγραψε με τη Microsoft τον Αύγουστο του 1981 μια ρήτρα που ότι για μια ορισμένη περίοδο η Microsoft δεν θα παρήγαγε για καμία εταιρεία εκτός από την Apple κανένα λογισμικό που χρησιμοποιεί ποντίκι ή να έχει γραφική διεπαφή. Αλλά έκανε ένα λάθος. Επειδή είχε πρόθεση να βγάλει το Macintosh στην αγορά μέχρι τα τέλη του 1982, παρόλο που οι μηχανικοί του έλεγαν ότι δεν γίνεται, πείστηκε ότι θα συνέβαινε. Έτσι, συμφώνησε ότι η απαγόρευση θα διαρκούσε μέχρι το τέλος του 1983. Όπως αποδείχθηκε, το Macintosh τέλειωσε τον Ιανουάριο του 1984, γεγονός που έδωσε την ευκαιρία στο Gates να ανακοινώσε ότι τα ανέπτυσε τα Windows το Νοέμβριο του 1983 πριν ο Jobs παρουσιάσει το Macintosh.
Η Microsoft δεν κατάφερε να κυκλοφορήσει τα Windows 1.0 παρά σχεδόν δύο χρόνια αργότερα, το φθινόπωρο του 1985. Δεν είχαν καμία από την κομψότητα του Mac, είχαν πολύ λιγότερες λειτουργίες και δεν ήταν καθόλου φιλικά προς το χρήστη, ακριβώς όπως είχε προβλέψει ο Steve Jobs. Η Apple απείλησε να κάνει μήνυση. Αλλά τον Νοέμβριο του 1985, ο πρώην Διευθύνων Σύμβουλος της Pepsi που προσέλαβε ο Steve Jobs για να διευθύνει την Apple λέγοντάς του "Θέλεις να πουλάς ζαχαρούχο νερό για το υπόλοιπο της ζωής σου ή θέλεις να έρθεις μαζί μου και να αλλάξεις τον κόσμο;" , John Sculley και το διοικητικό συμβούλιο της Apple είχαν ήδη διώξει τον Steve Jobs. Ο Bill Gates εκμεταλλεύτηκε την έλλειψη τεχνολογικού οράματος του John Sculley, για να πείσει την Apple να αδειοδοτήσει ορισμένα μέρη του γραφικού περιβάλλοντος Macintosh στη Microsoft. Ο Scully πίστευε ότι η αρχική στοιχειώδης έκδοση των Windows δεν ήταν μεγάλη απειλή. Η συμφωνία εξασφάλισε ότι η Microsoft θα συνεχίζε να αναπτύσσει το Word και το Excel για Macintosh. Ωστόσο, όταν η Microsoft κυκλοφόρησε τα Windows 2.0 τον Δεκέμβριο του 1987 και είχαν πολύ μεγαλύτερη ομοιότητα με την εμφάνιση και την αίσθηση του Macintosh, η Apple προχώρησε σε αγωγή. Αυτό που δεν παρατήρησαν οι δικηγόροι της Apple ήταν ότι η άδεια που συμφωνήθηκε το 1985 κάλυπτε όλο το μελλοντικό λογισμικό της Microsoft και όχι μόνο τα Windows 1.0. Ως εκ τούτου, κρίθηκε ότι οι περισσότερες από τις αξιώσεις πνευματικών δικαιωμάτων της Apple καλύπτονταν από τη συμφωνία άδειας χρήσης. Μετά από μια σειρά προσφυγών, ο δικαστικός αγώνας έληξε όταν το Ανώτατο Δικαστήριο απέρριψε την τελική έφεση της Apple στις 21 Φεβρουαρίου 1995. Μέχρι εκείνη τη στιγμή, ο John Sculley είχε σχεδόν καταστρέψει την Apple και είχε φύγει το 1993. Οι Διευθύνοντες Σύμβουλοι που τον ακολούθησαν, έκαναν τα πράγματα ακόμα χειρότερα - όταν ο Steve Jobs επέστρεψε το 1997, η Apple απείχε μόλις εβδομάδες από τη χρεοκοπία.
Με τον Steve Jobs πίσω, το θέμα διευθετήθηκε οριστικά όταν η Apple και η Microsoft υπέγραψαν τη διάσημη συμφωνία συνεργασίας τους τον Αύγουστο του 1997. Η Microsoft συμφώνησε να επενδύσει 150 εκατομμύρια δολάρια σε μετοχές της Apple. Ένας λόγος για τον οποίο η Microsoft συμφώνησε στη συμφωνία του 1997 ήταν το ολοένα και μεγαλύτερο χαρτοφυλάκιο πατεντών της Apple. Φημολογείται ότι η Apple ετοίμαζε αγωγή πολλών δισεκατομμυρίων δολαρίων κατά της Microsoft. Όταν ανακοινώθηκε η συμφωνία, στο σόου Macworld στη Βοστώνη, με τον Steve Jobs να φέρνει τον Bill Gates στη σκηνή μέσω μιας μεγάλης οθόνης πίσω του, κάνοντας τον Bill Gates να μοιάζει με τον «Μεγάλο Αδελφό», το κοινό γιουχάησε τον Bill Gates. Και όμως αυτή η συμφωνία έφερε την Apple στην τροχιά να γίνει η πιο πολύτιμη εταιρεία στον κόσμο με κεφαλαιοποίηση 2,46 τρισεκατομμυρίων δολαρίων.